$\sigma$-कॉम्प्लेक्स से प्रोटॉन के निष्कासन में शामिल चरण की चर्चा कीजिए।

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(N/A) प्रथम मंद चरण में,एक इलेक्ट्रोफाइल $(E^+)$ बेंजीन रिंग पर आक्रमण करके एक $\sigma$-कॉम्प्लेक्स (एरेनियम आयन) बनाता है,जो एक अनुनाद-स्थिर कार्बोनियम आयन है।
दूसरे चरण में,जो एक तीव्र चरण है,$\sigma$-कॉम्प्लेक्स एक बेस (उत्प्रेरक से बने एनायन $A^-$) को एक प्रोटॉन $(H^+)$ खो देता है।
अभिक्रिया को इस प्रकार दर्शाया गया है:
$\sigma\text{-कॉम्प्लेक्स} + A^- \longrightarrow \text{प्रतिस्थापित उत्पाद} + H^+A^-$
यह चरण रिंग की एरोमैटिक प्रकृति को पुनर्स्थापित करता है,क्योंकि $\sigma$-कॉम्प्लेक्स में $sp^3$ संकरित कार्बन परमाणु अंतिम प्रतिस्थापित उत्पाद में वापस $sp^2$ संकरित कार्बन परमाणु में परिवर्तित हो जाता है।
उदाहरण:
$FeCl_4^- + H^+ \longrightarrow HCl + FeCl_3 + C_6H_5Cl$
$FeBr_4^- + H^+ \longrightarrow HBr + FeBr_3 + C_6H_5Br$
चूंकि यह चरण तीव्र है,इसलिए यह अभिक्रिया का दर-निर्धारक चरण नहीं है।

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निम्नलिखित अभिक्रिया अनुक्रम में बनने वाला मुख्य उत्पाद है:
$C_6H_5-CHBr-CH_2Br$ $\xrightarrow[(ii) NaNH_2]{(i) alc. KOH}$ $\xrightarrow[(iii) \text{Red hot iron tube}, 873 K]{}$

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