सैलिसिलिक एसिड, 4-हाइड्रॉक्सीबेंजोइक एसिड और | vedclass

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Question

(A) इन यौगिकों की अम्लता उनके संयुग्मी क्षार (conjugate base) की स्थिरता पर निर्भर करती है। $2,6-$डाइहाइड्रॉक्सीबेंजोइक एसिड में $-COOH$ समूह के सापेक

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$2,6-$डाइहाइड्रॉक्सीबेंजोइक एसिड > सैलिसिलिक एसिड > $4-$हाइड्रॉक्सीबेंजोइक एसिड

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(A) इन यौगिकों की अम्लता उनके संयुग्मी क्षार (conjugate base) की स्थिरता पर निर्भर करती है। $2,6-$डाइहाइड्रॉक्सीबेंजोइक एसिड में $-COOH$ समूह के सापेक्ष ऑर्थो स्थिति पर दो $-OH$ समूह होते हैं। इसका संयुग्मी क्षार कार्बोक्सिलेट ऑक्सीजन और दोनों ऑर्थो-हाइड्रॉक्सिल समूहों के बीच मजबूत इंट्रा-मॉलिक्यूलर हाइड्रोजन बॉन्डिंग द्वारा अत्यधिक स्थिर होता है। सैलिसिलिक एसिड ($2-$हाइड्रॉक्सीबेंजोइक एसिड) में केवल एक ऑर्थो $-OH$ समूह होता है, जो $2,6-$डाइहाइड्रॉक्सीबेंजोइक एसिड की तुलना में कम स्थिरता प्रदान करता है। $4-$हाइड्रॉक्सीबेंजोइक एसिड में ऑर्थो-स्थिरीकरण का अभाव होता है और पैरा स्थिति पर $-OH$ समूह इलेक्ट्रॉन-दाता प्रभाव ($+M$ प्रभाव) दिखाता है, जो कार्बोक्सिलेट आयन को अस्थिर करता है, जिससे यह सबसे कम अम्लीय हो जाता है। अतः, सही क्रम है: $2,6-$डाइहाइड्रॉक्सीबेंजोइक एसिड > सैलिसिलिक एसिड > $4-$हाइड्रॉक्सीबेंजोइक एसिड।

सैलिसिलिक एसिड, $4-$हाइड्रॉक्सीबेंजोइक एसिड और $2,6-$डाइहाइड्रॉक्सीबेंजोइक एसिड की अम्लता का सही क्रम क्या है?

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