Ac_2O/H^+ के साथ सैलिसिलिक एसिड के एसिटिलेशन | vedclass

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Question

(B) $1$. $Ac_2O/H^+$ के साथ सैलिसिलिक एसिड का एसिटिलेशन एसिटिलसैलिसिलिक एसिड (एस्पिरिन) देता है,जहाँ फेनोलिक $-OH$ समूह का एसिटिलेशन होकर एस्टर बनता ह

Vedclass · Accepted Answer

$5$-एसिटिलसैलिसिलिक एसिड

Vedclass · Answer

(B) $1$. $Ac_2O/H^+$ के साथ सैलिसिलिक एसिड का एसिटिलेशन एसिटिलसैलिसिलिक एसिड (एस्पिरिन) देता है,जहाँ फेनोलिक $-OH$ समूह का एसिटिलेशन होकर एस्टर बनता है।$2$. इस एस्टर को निर्जल $AlCl_3$ के साथ गर्म करने पर फ्राइस पुनर्विन्यास (Fries rearrangement) होता है।$3$. फेनिल एस्टर के फ्राइस पुनर्विन्यास में,एसिल समूह फेनोलिक ऑक्सीजन से बेंजीन रिंग के ऑर्थो या पैरा स्थान पर स्थानांतरित हो जाता है।$4$. ऑर्थो स्थान पर मौजूद बड़े $-COOH$ समूह के कारण,त्रिविम बाधा (steric hindrance) के कारण ऑर्थो-प्रतिस्थापन कम अनुकूल होता है।$5$. इसलिए,मुख्य उत्पाद पैरा-प्रतिस्थापित आइसोमर है,जो $5$-एसिटिलसैलिसिलिक एसिड है।

$Ac_2O/H^+$ के साथ सैलिसिलिक एसिड के एसिटिलेशन और उसके बाद निर्जल $AlCl_3$ के साथ गर्म करने पर प्राप्त मुख्य उत्पाद है

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